Право руля

А в России что-то упорно дешевеет? Напомните, что именно...

Будет. Страховая компания выплатит пострадавшему, но будет вправе потребовать деньги в размере выплачененой суммы у виновника ДТП если на момент наступления страхового случая истек срок действия диагностической карты легкового такси, автобуса или грузового автомобиля, предназначенного и оборудованного для перевозок пассажиров, с числом мест для сидения более чем восемь (кроме места для водителя), специализированного транспортного средства, предназначенного и оборудованного для перевозок опасных грузов, либо на момент наступления страхового случая, произошедшего вследствие неисправности транспортного средства, истек срок действия диагностической карты. Это так называемый "регресс".
Таким образом, если Ваше транспортное средство не легковое такси, не автобус и не  грузовой автомобиль, предназначенные и оборудованные для перевозок пассажиров, с числом мест для сидения более чем восемь, то регресс Вам не грозит.

Можно. Но получите только сумму, которая пропорциональна периоду между Вашим обращением и окончанием срока действия полиса.

Такого никогда не было, нет и быть не может. Арест до 15 суток может быть назначен не за отсутствие полиса ОСАГО, а за невыполнение законного требования сотрудника ГАИ не управлять транспортным средством, если водителем не заключен договор страхования.

Это незаконное требование. Электронный полис и бумажный имеют одинаковую юридическую силу. Обратитесь с жалобой в Роспотребнадзор или ЦБ России.

Ваше авто и не может быть застраховано по ОСАГО, ибо страхование авто - это КАСКО. Вас могут привлечь по ст. 12.37 КоАП РФ (штраф 800 р.). Наличие у Вас ОСАГО или его отсутствие на выплаты Вам НИКАК не влияет.

1. Моя авто не застрахована по ОСАГО (просрочил 2 недели по невнимательности),
Авто и не может быть застраховано по ОСАГО, ибо страхование авто - это КАСКО.

2. попал в ДТП, виновен другой водитель. Какая ответственность предусмотрена мне за это, я так понимаю штраф за отсутствие страховки... 
Ч. 2 ст. 12.37 КоАП РФ - штраф 800 р.

3. Но будет ли возмещён мне нанесенный ущерб за повреждения моего авто с другой стороны (вторая сторона застрахована),
Будет или нет, я не могу знать, ибо не умею правильно предсказывать, но точно знаю, что ВЫПЛАТИТЬ страховая компания обязана.

4. или страховая компания откажет в выплате (выставит регресс ) в связи с тем что я не застрахован. 
Право регресса в этом случае законом не предусмотрено (глава 14 Закона "Об ОСАГО").

Закон мог применяться уже давным-давно, но начал только сейчас. Закон «Об ОСАГО» требует у каждого автовладельца застраховать гражданскую ответственность. Ваш приятель этого не сделал – нового же полиса у него нет. По закону если ответственность не застрахована, то эксплуатация транспортного средства запрещается.  
Значит, сотрудник ГАИ, обнаружив, что у водителя нет полиса, обязан запретить ему крутить баранку. Раньше для запрета снимали регистрационные знаки. А теперь не снимают, а просто выдают письменное требование: не управлять, пока не будет заключен договор ОСАГО. То есть, не полисом требуют обзавестись, а прекратить управлять, пока полиса нет.
По закону сотрудник полиции вправе требовать у любого гражданина не нарушать. И если водитель требование проигнорировал, то ему вменяют неповиновение законному требованию полицейского. Я подчеркну: не за то сажают за решетку, что полиса нет, а за то, что водителю предписано не управлять без полиса, а он продолжает рассекать вдоль по питерской.